В сезоне КВН-99 приняли участие 12 команд. Сначала состоялись 3 игры одной восьмой финала.

Первая 1/8 финала. 22.03.99. Эфир - 28.03.99

Участникики:
"Новые армяне" г. Ереван
Команда Харьковского Университета Внутренних Дел.
"Утомленные солнцем" (Сочи)
Сборная г. Донецка.
Тема сезона - «Планета КВН».
Тема игры - «Рождение сверхновой»
На этой игре было решено не мелочиться и действительно открыть Планету КВН. Планета  КВН устроена не очень серьезно - вместо того, чтобы спокойно и скромно вращаться вокруг какой-нибудь более-менее приличной звезды, наша планета каждый год рождает новые звезды. Рождение сверхновой на первой игре сезона судили:
Андрей Макаров
Валдис Пельш
Сергей Шолохов
Константин Эрнст
Иван Демидов
Юлий Гусман
Приветствие - "Ты помнишь, как все начиналось":
Донецк - 4,1
Харьков - 4,3
Сочи - 4,5
Ереван - 5,0
Разминка -  "Пространство и время":
Ереван - 5,0
Харьков - 3,8
Сочи - 3,1
Донецк - 3,3
Общий счет после двух конкурсов:
Ереван - 10,0
Харьков - 8,1
Сочи - 7,6
Донецк - 7,4
СТЭМ -  "Внеземные цивилизации":
Сочи - 4,0
Харьков - 4,0
Донецк -3,3
Ереван - 5,0
Общий счет игры после трех конкурсов:
Ереван - 15,0
Харьков - 12.1
Сочи - 11,6
Донецк - 10,7
Музыкальный конкурс - "Звездный дождь":
Донецк - 4,1
Сочи - 5,0
Харьков - 4,0
Ереван - 5,0
Общий счет игры:
Донецк - 14,8
Харьков - 16,1
Сочи - 16.6
Ереван - 20,0
В четвертьфинал вышли команды КВН "Утомленные солнцем" и "Новые армяне".

Вторая 1/8 финала. Эфир - 2 мая 1999 года.

Участники:
«Ковбои политеха «(Киев)
«Кубанские казаки» (Краснодар)
БГУ (Минск)
«Динамо» (Тбилиси)
Тема игры - «Через тернии к звездам»
Жюри:
Сергей Шолохов
Леонид Якубович
Константин Эрнст
Иван Демидов
Приветствие  «Со скоростью смеха!»:
Краснодар - 4,3
Киев - 3,8
Тбилиси - 4,4
Минск - 5,0
Разминка «Звёзды говорят»:
Киев - 3,4
Тбилиси - 4,0
Минск - 5,2
Краснодар - 5,4
Общий счет после 2-х конкурсов:
Киев - 7,2
Тбилиси - 8,4
Минск - 10,2
Краснодар - 9,8
СТЭМ «Отроки во вселенной»:
Киев - 3,0
Тбилиси  - 2,6
Минск - 4,0
Краснодар -  4,0
Общий счет игры после трех конкурсов:
Киев - 10,2
Тбилиси - 11,0
Минск - 14,2
Краснодар - 13,8
Музыкальный конкурс «Есть ли жизнь на Марсе?»:
Киев - 4,2
Тбилиси - 3,6
Минск - 5,0
Краснодар - 4,8
Итог игры:
Киев - 14,4
Тбилиси - 14,6
Минск - 19,2
Краснодар - 18,6
В четвертьфинале: Белорусский Государственный Университет и «Кубанские казаки».

Третья 1/8 финала.
Участники:
Сборная Санкт-Петербурга
Сборная Одессы
Сборная Дагестанской лиги "Асса"
Сборная Крыма (Симферополь)
Тема игры - «Парад планет»
Жюри:
Леонид Ярмольник
Валдис Пельш
Константин Эрнст
Иван Демидов
Юлий Гусман
Приветствие - «Выход на орбиту» :
Махачкала - 4,0
Одесса - 3,6
Симферополь - 3,8
Санкт-Петербург - 5,0
Разминка - «Параллельные миры»:
Симферополь - 3,8
Санкт-Петербург - 5,4
Одесса - 3,4
Махачкала - 4,0
Общий счет игры после двух конкурсов:
Симферополь - 7,6
Санкт-Петербург - 10,4
Одесса - 7,0
Махачкала - 8,0
СТЭМ "И все-таки она вертится":
На этой игре Питер в качестве СТЭМа показал «Колобок» в постановке Романа Виктюка.
Оценки за СТЭМ:
Симферополь - 3,4
Санкт-Петербург - 4,0
Одесса - 3,2
Махачкала - 2,8
Общий счет после трех конкурсов:
Симферополь - 11,0
Санкт-Петербург - 14,4
Одесса - 10,2
Махачкала - 10,8
Музыкальный конкурс "Музыкальный зодиак":
Симферополь - 3,4
Санкт-Петербург - 5,0
Одесса - 4,4
Махачкала - 3,8
Общий счёт игры:
Симферополь - 14,4
Санкт-Петербург - 19,4
Одесса - 14,6
Махачкала - 14,6
В четвертьфинале: Сборная Санкт-Петербурга и две команды, набравшие одинаковое количество очков: "Асса" (Махачкала) и сборная КВН города Одессы.