В четвертьфиналы вышло нечетное количество команд. Распределение получилось таким: в первом четвертьфинале - 4 команды, во втором - 3.

Первый четвертьфинал.
Тема игры - "Первый контакт".
Участники:
Команда КВН города Одессы
"Утомленные солнцем" (Сочи)
БГУ (Минск)
"Новые армяне" (Ереван)
Жюри:
Сергей Шолохов
Леонид Ярмольник
Константин Эрнст
Иван Демидов
Юлий Гусман
Приветствие - "Встречают по одежке":
Минск - 5,0
Ереван - 4,8
Сочи - 4,6
Одесса - 4,2
Разминка: «Тайны третьей планеты»:
Минск - 4,2
Ереван - 5,2
Сочи - 3,8
Одесса - 3,8
Общий счет после двух конкурсов:
Минск - 9,2
Ереван - 10,0
Сочи - 8,4
Одесса - 8,0
СТЭМ  "Есть контакт!":
Минск - 3,6
Ереван - 3,6
Сочи - 2,6
Одесса - 2,6
Общий счет игры после 3-х конкурсов:
Минск - 12,8
Ереван - 13,6
Сочи - 11,0
Одесса - 10,6
Музыкальный конкурс "Я встретил вас":
Минск - 4,8 балла
Ереван - 5,0
Сочи - 3,6
Одесса - 3,8
Общий счет игры:
Одесса - 14,4
Сочи - 14,6
Минск - 17,6
Ереван - 18,6
Два первых полуфиналиста сезона: "Новые армяне" (Ереван) и БГУ (Минск).

Второй четвертьфинал. 05.07.99.
Участники:
«Кубанские казаки» Краснодар
«Асса» Сборная КВН Дагестанской Лиги.
Сборная КВН Санкт-Петербурга.
Жюри:
Андрей Макаревич
Сергей Шолохов
Леонид Ярмольник
Константин Эрнст
Иван Демидов
Юлий Гусман
Тема игры - «Братья по разуму»
Приветствие - «Иду на вы!»:
Махачкала - 3,6
Краснодар - 3,5
С-Петербург - 4,5
Разминка - «Тест на совместимость»:
Махачкала - 3,3
Краснодар - 3.1
С-Петербург - 4,3
Счет после двух конкурсов:
Махачкала -  6,9
Краснодар - 6,6
С-Петербург - 8,8
Конкурс одной песни - «Давай пожмем друг другу руки»:
Махачкала - 3,1
Краснодар - 4,0
С-Петербург - 5,0
Сумма баллов за три конкурса:
Махачкала - 10,0
Краснодар - 10,6
С-Петербург - 13,8
Домашнее задание - «Эта веселая планета»:
Махачкала - 4,0
Краснодар - 4,3
С-Петербург - 4,8
Общий итог игры:
Махачкала - 14,0
Краснодар - 14,9
С-Петербург - 18,6
В полуфинал выходят команды КВН: Сборная Санкт-Петербурга и «Кубанские казаки» (Краснодар).