Первая 1/8 финала - 20 марта
«Новые армяне», Ереван - 20,0
«Утомленные солнцем», Сочи - 16,6
ХУВД, Харьков - 16,1
Сборная Донецка - 14,8
В четвертьфинал прошли «Новые армяне» и «Утомлённые солнцем».

Вторая 1/8 финала - 10 апреля
БГУ, Минск - 19,2
«Кубанские казаки», Краснодар - 18,6
«Динамо», Тбилиси - 14,8
«Ковбои Политеха», Киев - 14,4
В четвертьфинал прошли БГУ и «Кубанские казаки».

Третья 1/8 финала - 15 мая
Сборная Санкт-Петербурга - 19,4
АССА, сборная Дагестана, Махачкала - 14,6
Сборная Одессы - 14,6
Сборная Крыма, Симферополь - 14,4
В четвертьфинал прошли сборная Санкт-Петербурга, АССА и сборная Одессы.


Первая ¼ финала - 18 июня
«Новые Армяне», Ереван - 18,6
БГУ, Минск - 17,6
«Утомленные Солнцем», Сочи - 14,6
Сборная Одессы - 14,4
В полуфинал прошли «Новые Армяне» и БГУ.
 
Вторая ¼ финала - 24 июня
Сборная Санкт-Петербурга - 18,6
«Кубанские казаки», Краснодар - 14,9
АССА, сборная Дагестана, Махачкала - 14,0
В полуфинал прошли Сборная Санкт-Петербурга и «Кубанские казаки».


Летний Кубок - 12 июля
«Дети лейтенанта Шмидта», Томск - 22,0
«Запорожье-Кривой Рог-Транзит» - 20,3
«Новые Армяне», Ереван - 19,5
Обладатель Летнего кубка - «Дети лейтенанта Шмидта».


Музыкальный фестиваль «Голосящий КиВиН» - 5 августа
КиВиН в Золотом - «Четыре татарина», Казань
КиВиН в Светлом -  «Уральские пельмени», Екатеринбург
КиВиН в Темном - ХУВД, Харьков


Первый полуфинал - 16 октября
«Новые армяне», Ереван - 18,6
«Кубанские казаки», Краснодар - 14,9
В полуфинал прошла команда «Новые армяне».

Второй полуфинал - 23 октября
Сборная Санкт-Петербурга - 24,4
БГУ, Минск - 23,6
В финал прошла сборная Санкт-Петербурга. Волевым решение президента в финал вышли обе команды.


Финал - 23 декабря
БГУ, Минск - 22,7
«Новые Армяне», Ереван - 21,3
Сборная Санкт-Петербург - 19,3
Чемпион Высшей лиги сезона 1999 - БГУ, Минск.